D’oibrigh Geraldine O’Leary, céimí sa tSiceolaíocht as Coláiste na hOllscoile, Corcaigh, i dtionscal na fógraíochta tar éis di an ollscoil a fhágáil. Ar na gníomhaireachtaí ar oibrigh sí leo, tá Brian Cronin & Associates, DDFH&B, Saatchi & Saatchi agus Zenith Media.
Thosaigh Geraldine le RTÉ sa bhliain 1997 ina Bainisteoir Díolacháin Teilifíse agus tugadh ardú céime di go post an Stiúrthóra Díolacháin agus Margaíochta sa bhliain 1999. Ceapadh ina Stiúrthóir Tráchtála maidir le Teilifís RTÉ í sa bhliain 2003 agus tá ról tábhachtach aici maidir le feidhm tráchtála RTÉ ó shin i leith. Ceapadh ina Ceannasaí Grúpa í maidir le cúrsaí Tráchtála RTÉ i mí Eanáir 2018 agus is uirthi atá an cúram ceannasaíochta maidir le foireann tráchtála na rannóg go léir agus gnóthaí tráchtála trasrannóga in RTÉ.
Tá Geraldine ina Comhalta d’Institiúid Margaíochta na hÉireann, ina Stiúrthóir Tionscanta ar TAM Ireland agus ina Comhalta den Chomhairle ag Cumann Margaíochta na hÉireann. Tá sí ina comhalta den Bhord freisin ag Grúpa na hEorpa maidir le Fógraíocht Teilifíse (EGTA), grúpa lena mbaineann 100 duine ar fud na hEorpa a thagann le chéile go rialta chun díriú ar ábhar dúshláin agus ar dheiseanna ar na margaí éagsúla. Bhí sí ina hUachtarán ar Bhord EGTA idir 2009 – 2011.
Sa bhliain 2018, bronnadh gradam Laoch na Meán ar Geraldine tar éis dá cuid comhghleacaithe sa tionscal í a ainmniú.
Ghnóthaigh Geraldine Dioplóma i gCóitseáil Feidhmiúcháin ó Fhoras Bainistíochta na hÉireann sa bhliain 2015